Kellnerin Jenna hat wenig zu lachen: Tagsüber nerven die unzufriedenen Gäste, abends der geistlose Ehemann. Die gesamte Tristesse der Kleinstadt lässt sich nur mit Hilfe von bewusstseinstrübenden Getränken im Kreise der Freundinnen bewältigen. Bis Jenna den erst kürzlich in den Ort gezogenen Gynäkologen Dr. Pomater kennen lernt...
Die inzwischen verstorbene Independent-Regisseurin Adrienne Shelley erzählt 'Jennas Kuchen' auf eine Herz erwärmend altmodische Weise, hat den klassischen Plot von einer jungen Frau am Scheideweg aber wohltuend gegen den Strich gebürstet. Ihre Jenna (Keri Russell) hat zwar mit genretypischen Imponderabilien wie einem gewalttätigen Gatten, beschränkten Finanzen und einer ungewollten Schwangerschaft zu kämpfen. Doch die Figuren entsprechend in ihrem Handeln und Auftreten deutlich mehr der Realität als im weichgespülten Hollywoodkino. So bricht Shelley die auf ein Happy End zusteuernde Geschichte immer wieder äußerst charmant und sehr ironisch. Ernste Töne wechseln sich ab mit witzigen, fast schon burlesken Szenen. Sogar der im typischen Frauenfreundschaftsfilm obligatorische glückliche Schluss sieht deutlich anders aus als man anfangs annehmen könnte.